Né le 21 décembre 1973 à Joliet, dans l'Illinois, Alstott a attiré l'attention dès ses années universitaires à Purdue. Sa capacité à briser les plaquages et à gagner des yards supplémentaires a rapidement fait de lui un talent prometteur. Cela n'a pas échappé aux Buccaneers, qui l'ont sélectionné au deuxième tour du repêchage de la NFL en 1996.